看过有关民国时期电影的 人都知道，杜月笙，上海滩的奇人。民国时期，叱咤上海的风云人物。他能从最底层的小赤佬，成为人人尊称的杜先生，不仅有机遇，还有他个人的过人之处。他曾说过一段话：我只是河里的一只泥鳅，先要修行一千年才能化身为鲤，再修五百年才有跳龙门的资格。因此，我无论做任何事情，都只能成功，不许失败！
杜月笙
他的鲤鱼跳龙门究竟是如何达成的呢？
今天，先来看看当初的小赤佬如何与大人物攀上了关系。杜月笙，原名月生。因生于农历七月十五中元节，民间俗称的“鬼节”。父亲为他取名月生，意为月半而生。当他多年发迹之后，好友朴学大师章太炎，才为他更名为杜镛，号“月笙”。他出生在上海县高桥镇的杜氏祖宅。两岁那年，母亲生下妹妹后撒手人寰。父亲无力哺养，只能将妹妹送人，从此音讯杳无。
杜月笙与孟小冬
父亲续弦后，没过几年日子，在杜月笙五岁那年，也染病逝世。继母带着他相依为命，送他读了四个月的私塾，后因实在没钱，只得让其辍学回家。在他八岁那年，继母突然消失，没了消息。没有家的杜月笙寄居于老娘舅家。舅父舅母对他不是差遣做事，就是打骂责备。渐渐地，他不爱回家，开始混迹于高桥镇的大街小巷。此年他十一岁。
为了生活，他学会了明抢暗偷。整天混迹于赌棚茶舍，见识各式人物，同时对赌也产生了浓厚的兴趣。若是赢了钱，他也不吝啬，邀着小伙伴们一起去馆子里大吃一顿。年迈的外婆不忍见他这样混沌下去，拖熟人为他讨来一封推荐信。安排他去十六铺的“鸿源盛”水果店做学徒。他人机灵，会逢迎耍乖，做事还勤快，待人也忠诚，很得水果店老板的喜欢。只是这个“赌”让他控制不了自己，整天流连在赌场，年轻好胜自然也会惹事生非。输光了钱，他就挪用收到的水果账款。水果店老板当不了这个冤大头，把他扫地出门。
黄金荣、杜月笙、张啸林
没有了收入，也没了住处，他又流落街头。好在平日他待人忠诚大方，水果店的帐房先生动了恻隐之心，偷着把次一点的水果批给他，让他去摆个水果摊维持生计。就这样，卖了三年的水果，让他练就了一个绝活，有了“水果月笙”的绰号。什么绝活呢？削水果的绝活。他在赌棚里卖水果，一边看着客人搓麻将或推牌九，一边和客人们说笑。同时，水果刀在他手指间飞快地旋转。一眨眼的功夫，一圈圈均匀的果皮削了下来，不断也未折，一刀到底，动作娴熟。
即便如此，水果生意也是做得断断续续。他把卖水果的钱又拿去赌，输了自然没有进水果的本钱。后来，干脆干起了“抛顶宫”的勾当。那时的上海男人喜欢戴礼帽。地痞瘪三们就联手抢别人的帽子。后面的人用小棍一顶帽檐，帽子高高地飞到前面的人手上，被抢了帽子的还没回过神来，抢的人早已逃之夭夭了。
他们把抢来的帽子拿到旧货摊上一转手，就有几块铜板的进账。就在他靠着这种下三滥的手法混于上海滩之时，他迎来了人生中的第一个转折点，认识了陈世昌。陈世昌早年投身于青帮，是“通”字辈的成员，不过，只是个小角色。他见杜月笙聪明伶俐，就收他做了门人。杜月笙加入青帮，成为“悟”字辈的一员。“悟”字辈是青帮二十四辈中的倒数第二辈，十足的小字辈。那时的青帮在上海影响力很大。上海工人的80%都属于秘密结社成员，而青帮所占的比重最大。
租界和革命党经常会借助青帮的力量开展各式活动。日本占领上海期间，戴笠也曾利用青帮为其做情报工作。许多革命党和洪门成员也加入了青帮。杜月笙入了青帮之后，遇见了他的贵人黄振亿。正是这个黄振亿把他推荐到黄公馆，接触到了法租界的华探头目黄金荣。